Secondo Starcasm.net, Thompson ha iniziato a creare una carriera come stilista dopo essersi trasferito in California con la sua ex moglie. Successivamente Thompson è diventato uno stilista di successo per Anthropologie. Non vengono fornite molte più informazioni online che spiegano esattamente come Thompson sia stato coinvolto nella moda a partire dal 2015.
All'inizio del 2015, il patrimonio netto stimato di Thompson è di $ 15 milioni dalla sua carriera nella moda e essendo sposato con la famosa chef Giada De Laurentiis - è forse il più famoso per il suo matrimonio con Laurrentiis. A settembre 2015, il divorzio della coppia è diventato definitivo e i rapporti sostengono che la coppia non ha firmato un accordo prematrimoniale. La coppia ora condivide l'affidamento congiunto della figlia, con Laurentiis che paga a Thompson $ 9.000 al mese per il mantenimento dei figli. Secondo People Magazine, Laurentiis è inoltre tenuta a versare il 50% dei profitti dai suoi libri di cucina con Thompson.
Anthropologie è un marchio di lifestyle multicanale con oltre 200 negozi in tutto il mondo. L'azienda offre una varietà di articoli ai suoi clienti, come l'abbigliamento femminile e l'arredamento della casa. I suoi negozi ospitano anche vari eventi speciali durante tutto l'anno, tra cui sfilate di moda e laboratori fai-da-te. Il sito Web della società riceve oltre 10 milioni di visite al mese e oltre quattro milioni di fan visitano quotidianamente i propri account sui social media.
