Ci sono molti siti diversi che offrono versioni sia originali che a sorpresa del gioco della scuola elementare "Oregon Trail". Per una versione classica del gioco, visita il sito Web di Apple virtuale. Per una versione knock-off del gioco, visitare il sito Web Kongregate.
Nel classico videogioco "Oregon Trail", il giocatore guida una famiglia di pionieri da Independence, Mo., fino all'Oregon. Il gioco insegna il significato storico di quanto fosse difficile per i primi coloni viaggiare così lontano usando solo un carro trainato da buoi. Il gioco insegna anche come gestire correttamente le finanze perché ogni giocatore riceve un budget per le forniture all'inizio del gioco.