Le parole per vincere, perdere o pareggiare possono includere ponti in fiamme, tartarughe ninja adolescenti, saltare la pistola, patatine fritte e Harry Potter. le parole di base dell'organizzatore su temi come film, libri o eventi dell'anno scorso.
L'organizzatore scrive parole per il gioco su piccoli pezzi di carta e mette la carta in un sacchetto.
In Win, Lose o Draw, i giocatori formano due squadre e lanciano i dadi per determinare quale squadra disegna per prima. Nel turno di una squadra, scelgono un giocatore della squadra come il cassetto. Prende un pezzo di carta dalla borsa e annuncia la sua categoria. Quindi inizia a tracciare un indizio per quelle parole sulla lavagna.
Quando inizia a disegnare, l'altra squadra avvia il timer. I tempi standard per una svolta sono compresi tra 30 secondi e un minuto. Mentre disegna, la sua stessa squadra indovina quali sono le parole. I membri del team possono indovinare quanto vogliono. Se un membro del team indovina correttamente prima che scada il tempo, il team ottiene un punto.
Se un membro del team non indovina correttamente prima che scada il tempo, l'altra squadra ha 10 secondi per fare una supposizione. Se indovinano correttamente, ottengono un punto. Altrimenti, nessuna squadra ottiene un punto. Gioca in alternanza tra squadre.