Le stivaletti possono essere indossate con gonne, pantaloni, leggings o calze. Gonne lunghe e maxi gonne dovrebbero coprire la parte superiore dello stivaletto. Le minigonne più corte abbinate agli stivaletti dovrebbero essere posizionate almeno a pochi centimetri sopra il ginocchio. Gli stivali con le aste più alte dovrebbero essere indossati con gonne più corte.
I pantaloni lunghi possono essere indossati con gli stivaletti, ma solo i pantaloni a gamba dritta devono essere infilati negli stivali. Jeans aderenti o leggings stretti sono l'ideale per infilarsi negli stivaletti, mentre i pantaloni a gamba larga creano un indesiderato effetto a grappolo. Collant e leggings possono essere indossati sotto una gonna che espone troppa gamba tra l'orlo e la parte superiore dello stivale. I calzini possono essere indossati con stivaletti per renderli più comodi e un calzino visibile sotto un paio di stivaletti causali è elegante.
Se gli stivaletti neri sono indossati con colori chiari o abiti corti, una giacca scura funziona bene per bilanciare l'aspetto. Gli stivaletti neri completano un abito nero e l'abbinamento può essere completato con leggings neri per uno stile monocromatico. Per eventi meno formali, si possono indossare stivaletti con un abito da cocktail
Gli abiti che non dovrebbero essere abbinati a stivaletti includono shorts, gonne a mezza lunghezza, gonne a matita, pantaloni capri, pantaloni tagliati e collant tagliati.
