Un esempio di un enigma difficile è "Quando è 99 più di 100?" La risposta è "Su un forno a microonde", perché quando il 99 viene inserito su un forno a microonde, il microonde funziona per un minuto e 39 secondi, ma quando viene inserito 100, funziona solo per un minuto.
Un altro indovinello difficile è, "Solo io sono il 24, con un amico che ho 20. Un altro amico e io sono impuro. Cosa sono?" La risposta è la lettera X. X è la 24a lettera dell'alfabeto. XX è il numero romano per 20. XXX è un'etichetta per film inappropriati o "sporchi".
Un altro indovinello dice: "Ho le chiavi ma non ho serrature, ho uno spazio ma non c'è spazio, puoi entrare ma non puoi andare fuori, cosa sono?" La risposta è una tastiera. C'è una chiave di spazio e un tasto di invio su una tastiera.
"Cosa viene una volta in un minuto, due volte in un momento, ma mai tra mille anni?" è un altro enigma difficile. La risposta è la lettera M. M compare una volta nella parola "minuto" e due volte nella parola "momento", ma non appare affatto nelle parole "mille anni".
Un altro enigma difficile è "Quale parola nel dizionario è scritta in modo errato?" La risposta è la parola "erroneamente".