I personaggi di Candyland si chiamano Princess Frostine, Princess Lolly, Lord Licorice, Mr. Mint, Gramma Nut, Gloppy, King Kandy e Jolly. Il Duca di Swirl ha sostituito Mr. Mint nel Edizione 2010 del gioco.
Ogni personaggio appare in una zona diversa della tavola sulla tavola di Candyland. Atterrare da alcuni personaggi può aiutare il giocatore o ferire il giocatore spostandoli in avanti o indietro sul tabellone.
Ogni personaggio può anche essere associato a un diverso tipo di caramelle e ha una personalità basata sulla caramella con cui sono associati. Princess Lolly e Princess Frostine sono le principesse di CandyLand, e Lord Licorice è il cattivo. Mr. Mint era conosciuto come il taglialegna di Candy Candy, ma questo ruolo è stato sostituito dal Duca di Swirl nel 2010.
Gramma Nut è una nonna che vive in una casa fragile e Gloppy è un mostro fatto interamente di cioccolato. King Kandy è il re di CandyLand.
Jolly è una creatura simile a un dinosauro che si siede su una caramella a Candyland. È stato rimosso brevemente dall'edizione 2010 del gioco da tavolo. Tuttavia, a causa di lamentele da parte dei fan, questo personaggio è stato aggiunto nel 2013.
