A partire dal 2015, Jay Leno possiede circa 169 auto, di cui almeno 39 classiche. Conserva la sua collezione di auto in un garage di 130 auto e magazzino a Burbank, in California. Alcune auto della collezione hanno più di 100 anni.
Leno possiede anche 117 motocicli. Ha uno show su NBC chiamato "Jay Leno's Garage" dove presenta le immagini e i video delle sue auto ogni settimana. Scrive inoltre una rubrica settimanale per Popular Mechanics dove fornisce consigli e informazioni sul collezionismo automobilistico. Ha iniziato la sua collezione di auto negli anni '80. Leno è il Gran Maresciallo per un evento annuale di beneficenza motociclistico chiamato Love Ride.