Nel 1960, Oleg Cassini divenne la stilista ufficiale della first lady Jacqueline Kennedy. Cassini disegnò per lei un intero guardaroba che la rese un'icona della moda delle giovani donne di tutto il mondo. Altri stilisti resi famosi dalla first lady in quel periodo furono Chanel, Givenchy e Dior.
Cassini ha iniziato la sua carriera giovanile, quando si è recato in Francia per disegnare nuove mode e ha portato i disegni a casa in Italia per la replica dei designer. Ha studiato disegno e ha vinto numerosi premi nella moda prima di sceglierla come carriera. Si è poi trasferito a Hollywood e ha iniziato a disegnare costumi per film. In seguito, ha fondato il suo salone nel 1948 e ha continuato a ottenere un grande successo nel settore della moda come designer per i ricchi, i famosi e i borghesi allo stesso modo.
