Chaucer dipinse il suo fratello come un playboy amante del divertimento, che è un'ironica divergenza dall'immagine comune dei monaci come pia e autodisciplinata. Piuttosto che vivere la sua vita tra i poveri, come era il suo giuramento, il frate "conosceva le taverne in ogni toun", e si divertiva a cantare e ballare mentre portava generose donazioni d'argento dai penitenti colpiti dalla colpa.
Raffigurando il frate in questo modo, Chaucer quasi certamente ha fatto ridere i suoi lettori. Il volto pubblico dei monasteri del XIV secolo era di virtù claustrale e disciplina severa. In verità, molti ordini monastici del giorno erano diventati immensamente ricchi di offerte di colpevolezza e decime raccolte dai pellegrini. Dipingendo l'immagine di un frate che è, nella descrizione dell'autore, un "lymytour" o mendicante a favore dei poveri, e poi dedica dozzine di strofe ai suoi modi amanti del divertimento e alla gioia con cui ha raccolto l'argento dai parrocchiani , Chaucer ha ottenuto un tocco ironico che è al centro dell'umorismo del personaggio.
C'è anche un suggerimento che il frate sia stato reso effeminato dal suo morbido stile di vita. Verso la fine della descrizione di Chaucer su di lui, dopo che il suo disprezzo per i lebbrosi e l'elusione generale dei poveri sono stati raffigurati, si dice del frate: "Come ha fatto con le labbra per la sua vaghezza [malvagità]."
