Nick è affascinato da Gatsby dopo il loro primo incontro ed è particolarmente colpito dal suo ottimismo e vigore. Questa prima impressione vacilla ma alla fine dura per tutto il corso del libro.
Mentre Gatsby è il personaggio principale del romanzo di F. Scott Fitzgerald, non viene presentato correttamente fino al terzo capitolo. A questo punto nel libro, il lettore è stato inondato di pettegolezzi e speculazioni oziose sulla vita e sulle entrate iniziali di Gatsby.
Quando Nick incontra finalmente Gatsby, commenta il suo sorriso: "Aveva uno di quei sorrisi rari con una qualità di rassicurazione eterna, che potresti incontrare quattro o cinque volte nella vita."
Questo distingue Gatsby dai vecchi soldi della conoscenza di Nick, che non hanno alcuna visione ottimista della vita di Gatsby.
