I dipinti originali di Bob Ross possono essere trovati su siti di aste online o da un collezionista. Ha prodotto una grande quantità di dipinti, ma sono ancora difficili da trovare sul mercato come originali. Invece, molti artisti replicano i suoi dipinti, e queste repliche sono molto più comuni e molto meno costose.
I dipinti originali di Bob Ross sono dipinti ad olio, di solito paesaggi. Sono stati originariamente dipinti dal sig. Ross in televisione usando la tecnica "wet-on-wet". Questo metodo gli permetteva di dipingere rapidamente, in genere in un'ora o meno. Divenne un istruttore di pittura su PBS; il suo famoso spettacolo si chiamava "La gioia della pittura".