La prima opera di rilievo di Michelangelo fu la statua di Cupido. Michelangelo scolpì il pezzo e poi lo fece invecchiare artificialmente in modo che rappresentasse un antico. Fu acquistato dal cardinale Riario di San Giorgio, che fu sconvolto dall'apprendere che la statua era un pezzo nuovo, ma l'amava così tanto che invitò l'artista a venire a Roma. Michelangelo divenne famoso come scultore per la chiesa Cardinali.
Dopo essersi trasferito a Roma, Michelangelo ricevette una commissione dal cardinale Jean Bilheres de Lagraulas, che fungeva da re Carlo VIII del rappresentante della Francia al papa. All'età di 25 anni, ha creato la Pietà, una scultura di Maria che regge il corpo di Gesù. Quando Michelangelo tornò a Firenze, si era già fatto un nome come artista, che crebbe quando creò la scultura di David dopo che tre artisti precedenti avevano tentato e poi rinunciato al pezzo.
Prima di essere invitato a Roma per iniziare la sua carriera, Michelangelo fu riconosciuto dal suo maestro, Domineco Ghirlandaio, dopo solo un anno di apprendistato in pittura. Il Ghirlandaio raccomandò Michelangelo per una posizione alla corte del re fiorentino Lorenzo Medici. Qui, Michelangelo è stato esposto all'élite sociale e anche a nuove tecniche, tra cui la scultura. Ha anche iniziato a studiare cadaveri con il permesso della chiesa cattolica e ha continuato a sviluppare un nome per se stesso come artista.