Ci sono due principali conflitti in "The Legend of Sleepy Hollow". Il conflitto ovvio ed esterno è tra Ichabod Crane e Bram Bones, che desiderano la stessa ragazza, Katrina van Tassel. Un conflitto sottostante incorporato nella storia è il conflitto tra l'illuminazione e gli ideali romantici, spiega Shmoop.com.
Ichabod è caratterizzato da un uomo debole e avido. Il suo obiettivo più importante, in tutte le apparenze, è quello di passare la vita il più comodamente possibile. Questo obiettivo spinge il suo desiderio di sposare la bella Katrina, un'erede. Bram Bones è il suo opposto in molti modi, forte e amante del divertimento, e anche lui ha deciso di sposare Katrina. Ichabod, tuttavia, si rifiuta di combattere contro Bram per Katrina, quindi Bram rimane frustrato mentre Ichabod cresce nella stima di Katrina.
Bram, tuttavia, non è stupido. Usa la paura di Ichabod del soprannaturale contro di lui mascherandosi come il leggendario cavaliere senza testa e spaventando Ichabod in fuga dalla comunità. In questa sezione, l'intento di Washington Irving diventa chiaro; sta contrapponendo la razionalità nel personaggio di Bram con la romantica stupidità della credenza di Ichabod nei fantasmi. Irving ha scritto in un momento in cui il movimento romantico, pieno di storie gotiche del soprannaturale e della magia, stava superando l'Illuminismo, un tempo di pensiero scientifico e razionalismo. Con questo conflitto di trama sottostante, Irving illustra il potere dell'Illuminismo sul suo nuovo romanticismo rivale.
