Il conflitto centrale di "Rip Van Winkle" comporta visioni contrastanti della società americana dopo la rivoluzione. Nella storia, Washington Irving rivela che un'America non è all'altezza della sua visione romanticizzata. Lo presenta simbolicamente attraverso il viaggio del suo personaggio principale, Rip.
Per coloro che avevano sostenuto e combattuto la rivoluzione, il periodo postbellico sembrava una possibilità illimitata. In effetti, alcuni arrivarono addirittura a caratterizzarlo come un'età dell'oro. Tali atteggiamenti riguardanti
L'America come utopica non era del tutto nuova, tuttavia, con alcuni che risalivano alla nozione puritana del Nuovo Mondo che era una "città su una collina", lì tutti per studiare, ammirare ed emulare.
Irving, tuttavia, vide il periodo post-bellico tutto tranne che l'utopico. Invece vedeva la società americana come guidata dall'avarizia e dalle ambizioni politiche. Come recita il professore della Lehigh University Edward J. Gallagher, la storia "lamenta davvero il fatto che la Rivoluzione abbia segnato il drastico cambiamento in America dal paradiso bucolico alla Babel commerciale e politica".
Come tale, Irving immaginava una società che lasciava troppe persone dietro, un'idea incorporata nel Rip che dorme, che si risveglia solo per ritrovarsi incapace di adattarsi ai cambiamenti che osserva intorno a sé. Invece Rip si sente fuori posto e disorientato, brama un passato più semplice. Quindi, il conflitto critico nella storia è tanto una critica al periodo post-rivoluzionario quanto un nostalgico desiderio di un'epoca passata.
