Le magliette che proclamano "Cool story, bro" prendono la loro dichiarazione da un meme su Internet iniziato intorno al 2008. L'espressione "Cool story, bro" è una risposta sarcastica alla storia di un'altra persona è fondamentalmente progettato per disinnescare qualsiasi argomento e impedire al relatore di continuare. T-shirt con la scritta "Cool story, bro" sono disponibili per l'acquisto su molti siti Web.
La frase "Cool story, bro" è stata generata a più riprese sia dal sito web di imageboard anonimo 4chan sia dal numero 122 di "The Incredible Hercules", un fumetto pubblicato dalla Marvel Comics. Inizialmente, la frase era usata come una risposta sarcastica quando un giocatore raccontava una lunga e triste storia su qualcosa che era accaduto in un gioco online. È possibile che la frase abbia avuto un'origine precedente nel film del 2001 "Zoolander", in cui un personaggio risponde sarcasticamente, "Cool story" dopo una lunga e sconclusionata storia.
Il meme si diffuse rapidamente nel 2008 e nel 2009, spesso accompagnato da immagini tratte dal fumetto. È decollato ancora di più quando è stato ripetuto nel reality show "Jersey Shore" come espressione di indifferenza nei confronti della persona che parlava e le T-shirt hanno iniziato ad apparire come risultato. Inoltre, nel 2011 è stato lanciato un account Twitter, retweeting di storie degne del meme.