Nata a Maryville, nel Missouri, nel 1924, Sarah Caldwell era una matematica e un prodigio della musica che imparò il violino all'età di quattro anni a Kansas City. Ha studiato al Dipartimento dell'Opera del New England Conservatory of Music e ha fondato l'Opera Company di Boston. Fu la prima donna a dirigere la Metropolitan Opera e la seconda a dirigere la New York Philharmonic.
Caldwell ha aperto la strada a donne che dirigono l'opera producendo oltre 100 opere durante la sua carriera. Ha lavorato con la diva Beverly Sills come protagonista in 17 spettacoli, e ha convinto Josef Svoboda, scenografo che avrebbe lavorato su 700 spettacoli in tutto il mondo, per disertare dalla cortina di ferro.
Calswell era alla guida dell'Opera Company di Boston, dalla sua fondazione nel 1952 fino alla chiusura dell'azienda nel 1991. Appare sulla copertina di Time Magazine nel 1975 ed è stato oggetto di un lungometraggio, "A Avventura musicale in Siberia "sul suo lavoro con cantanti, ballerini e compositori dell'Unione Sovietica nel 2005.
Caldwell ha ricevuto la National Medal of Arts da Bill Clinton nel 1997 e ha tenuto 37 diplomi onorari al momento della sua morte a Portland, nel Maine, all'età di 82 anni.
