Ryan Dobson divorziò da Cezanne N. Williams, conosciuta anche come Danita Williams, nel 2001; i due si sono sposati nel 1999. Secondo Dobson, non può rivelare legalmente molte informazioni sul divorzio a causa dei suoi termini, ma ha detto che ha perso una notevole quantità di denaro a causa di ciò.
Dobson e Williams hanno frequentato la Biola University, un'università cristiana privata a La Mirada, in California. Williams era senior nel 1993 e assistente manager della squadra di calcio femminile nel 1994. Dobson era un team manager per la squadra di calcio femminile quell'anno e si è laureato all'università nel 1995.
Dobson afferma che la coppia ha comprato una casa poco prima del divorzio. A causa delle leggi in California, hanno diviso le attività dopo il divorzio, che ha portato alla sua perdita di denaro.
Dobson si è risposato nel 2005. Dobson e la sua nuova moglie, Laura, hanno un figlio insieme di nome Lincoln Cash.
James e Shirley Dobson adottarono Ryan quando era bambino. Dobson dice che ha speso la sua giovinezza ribellandosi, fino al 2002, quando iniziò ad esibirsi come docente cristiano per giovani. Ha anche firmato un contratto per il libro e ha pubblicato il suo primo libro, "Be intollerante: perché alcune cose sono semplicemente stupide" nel 2003.
Dobson ha una visione cristiana conservatrice, che condivide nelle sue lezioni e nel suo libro. Ha ricevuto critiche da coloro che lo accusano di ipocrisia a causa del suo divorzio.
