Un generatore di parole Pictionary è uno strumento online utilizzato per generare casualmente parole da utilizzare nel gioco. Esistono siti Web gratuiti che offrono la generazione di parole in base alla difficoltà, mentre altri generano casualmente una parola quando la pagina è aggiornato.
Wordgenerator.net e The Game Gal consentono agli utenti di inserire un livello di difficoltà o una categoria, ad esempio persone, film o espressioni idiomatiche. Elenchi casuali fornisce un generatore di parole casuali per Pictionary senza alcun modificatore sul suo sito Web, che cambia quando la pagina viene aggiornata. Queste parole sostituiscono il numero limitato di parole fornite nella tradizionale edizione cartacea di Pictionary, aumentando la rigiocabilità del gioco.