A dicembre 2015, non ci sono informazioni disponibili a suggerire che Damon Bennett sia mai stato sposato. Bennett ha trovato fama comparendo nella fortunata serie televisiva canadese "Holmes on Homes", che girava intorno a ristrutturazioni domestiche. È anche apparso in "Holmes Inspection" e "Holmes Makes It Right".
Damon Bennett ha iniziato a lavorare nel settore delle costruzioni da giovanissimo in muratura e coperture, ma ora è specializzato in carpenteria. È apparso per la prima volta nello show "Holmes on Homes" come general contractor nella quarta stagione. Nella sesta stagione, è diventato l'appaltatore senior e supervisore del sito. Ha lasciato gli spettacoli e ha lasciato il gruppo Holmes nel 2013.
