Il valore di un dipinto di Red Skelton può variare a seconda del soggetto e della domanda. In genere, i trasferimenti su tela di quadri in edizione limitata vanno da circa $ 2.500 a $ 8.000 o più, con il prezzo medio che si aggira attorno ai $ 3000. A partire dal 2014 è disponibile un dipinto su tela del popolare dipinto di Skelton "Clown's Clown", firmato e numerato a mano, per circa $ 5.000.
L'opera di Red Skeleton presenta principalmente clown e si basa sui personaggi che ha creato nelle sue commedie, come "Clem Kadiddlehopper" e "Freddie the Freeloader". Poiché l'artista aveva spesso un programma impegnativo, sanzionava la ricreazione delle sue opere d'arte con stampe in edizione limitata. Se una ricreazione ha incontrato i suoi standard, ha mostrato la sua approvazione a mano firmando la stampa, sia che si tratti di un trasferimento su tela o di una litografia. Il padre di Skelton, Joseph, era un pagliaccio da circo. Morì nel 1913 poco dopo la nascita di Skelton.
Un trasferimento su tela è facilitato usando metodi di stampa e materiali nuovi del vecchio mondo. La superficie della tela, che ha una grana ripetuta, viene riprodotta, duplicando la stessa consistenza dell'originale. Utilizzando la tecnologia 3D, la stampante è in grado di riprodurre la luce e le sfumature visibili nella grafica originale. Utilizzando questa tecnica, i colori di un dipinto rimangono vibranti e non si sbiadiscono.