Il giorno più dolce, che cade il terzo sabato di ottobre, non è rivolto a uomini o donne. È stato fondato come un giorno per fare qualcosa di dolce per gli orfani e gli sfortunati, ma si è evoluto in una vacanza romantica.
Secondo About.com, Sweetest Day è stata fondata a Cleveland, Ohio, da Herbert Kingston, una dipendente della compagnia di caramelle che voleva fare qualcosa di dolce per gli orfani e altri a Cleveland che erano spesso dimenticati. A partire dal 1922, Kingston iniziò a distribuire scatole di caramelle a queste persone. La festa è diventata molto popolare durante la Grande Depressione quando le star del cinema sono state coinvolte nella distribuzione di caramelle. Il giorno si è evoluto in un giorno in cui le persone potevano esprimere l'amore a chiunque volesse e poi in una vacanza romantica. È celebrato principalmente in Ohio, sebbene si sia diffuso negli altri stati nel corso degli anni.
