Il penny loafer è nato quando un calzolaio di nome John Bass ha creato un tipo di mocassino chiamato "Weejun" che aveva una cinghia divisa sulla parte superiore della scarpa. Le persone hanno aggiunto degli abbellimenti all'apertura di questo cinturino per scopi decorativi, il più comune dei quali è un soldo.
Aggiungere un centesimo ai mocassini era una pratica così comune che alla fine divenne il termine generico per mocassini. Quando i penny mocassini furono introdotti per la prima volta negli anni '30, l'aggiunta di un penny servì anche a uno scopo funzionale oltre alla decorazione. A quel tempo, prima che i telefoni a pagamento costassero un quarto, i penny in scarpe potevano essere utilizzati per le chiamate di emergenza a casa.
