Secondo il suo sito web, la linea di abbigliamento Obey è una sfida per i giovani a "fare attenzione ai propagandisti per piegare il mondo ai loro programmi". Creato da Shepard Fairey, la parola obbedire è usato come metodo di psicologia inversa; invece di seguire lo status quo, o "obbedire", questa linea di abbigliamento mira a sfidare i giovani a fare esattamente l'opposto ea pensare da soli.
Shepard Fairey ha frequentato la Rhode Island School of Design e nel 1989 ha creato un adesivo che in seguito avrebbe prodotto la produzione di questa famosa linea di abbigliamento. Lavorando con i designer Mike Ternosky e Erin Wignall, Fairey ha creato una varietà di abbigliamento per uomini e donne.
Mentre frequentava la scuola d'arte, Fairey lavorava part-time in un negozio di skateboard a Providence, nel Rhode Island. Lì, l'artista è stato esposto all'arte dei graffiti e agli stili unici della comunità dello skateboard. Insieme al suo interesse per la musica punk rock, lo skateboard ha influenzato la futura attività di abbigliamento di Fairey. La linea di abbigliamento Obey rimane una scelta di abbigliamento popolare per gli skateboarder, e l'arte di Fairey è apparsa sulla copertina della rivista Transworld Skateboarding nel 2011.
L'arte di Fairey è stata messa sotto i riflettori durante la campagna presidenziale del 2008 negli Stati Uniti, quando ha creato un ritratto rosso e blu del futuro presidente Barack Obama intitolato "HOPE".
