Il romanzo "Diary of a Wimpy Kid" è ambientato nell'attualità. L'ambientazione è basata sul personaggio principale Greg Heffley, che narra la storia. Gli eventi si svolgono nella casa, nella scuola media e nel quartiere di Heffley. Mentre la serie progredisce, l'impostazione cambia ma rimane nell'attuale.
Inizialmente, la serie "Diary of a Wimpy Kid" è iniziata come un fumetto web scritto da Jeff Kinney nel 2004. Dopo aver ricevuto milioni di visualizzazioni online, il fumetto è stato pubblicato come libro rilegato nel 2007. Dalla sua prima pubblicazione, la serie ha generato nove libri che raccontano la vita di Greg Heffley e cinque libri di attività supplementari.
