La motivazione specifica per indossare pantaloni cascanti è ancora dibattuta dagli storici, sebbene ci sia un consenso sul fatto che la tendenza sia iniziata alla fine degli anni '80 nelle carceri, in particolare nell'area di Los Angeles. Ci sono diverse teorie sul motivo per cui i prigionieri iniziarono a indossare i pantaloni bassi, compreso che erano stati istruiti a indossare abiti informi e larghi mentre prestavano servizio in carcere e continuavano a emulare quello stile dopo il loro rilascio nella vita pubblica.
Indossando pantaloni cascanti potrebbe essere nato come un tipo di vestito tra i prigionieri, il look è stato presto adottato dai giovani, tra cui molte bande. Il look da pantalone aderente è stato adottato anche come uno stile distintivo di abbigliamento tra adolescenti e giovani che si sono identificati con le culture hip-hop e rap. I pantaloni cadenti, come molte altre tendenze della moda adottate dagli adolescenti, sono stati mal visti dai membri più anziani del pubblico. In alcuni luoghi, incluse le città del New Jersey e della Florida, i politici locali hanno approvato leggi che proibiscono ai giovani di indossare pantaloni a vita bassa in luoghi pubblici. Anche se il look ha ricevuto critiche da alcuni, è considerato una delle tendenze iconiche della moda nella storia della gioventù americana e continua ad essere abbracciato da giovani uomini.