La tendenza popolare dei pantaloni cascanti è iniziata come uno stile in prigione e si è fatta strada nella cultura pop attraverso un certo numero di giovani artisti hip-hop. L'artista rap Ice-T è stato uno dei primi celebrità per rendere questa tendenza così alla moda.
È stato detto che la tendenza è iniziata in prigione come modo per mostrare ai compagni di prigione che uno era sessualmente disponibile. Non ci sono prove di questa voce. È più probabile che la ragione per cui gli uomini hanno i pantaloni cascanti in carcere è perché i pantaloni che venivano loro consegnati non si adattavano bene. Si dice anche che gli uomini indossassero pantaloni cascanti per nascondere le armi che stavano trasportando.
