L'H.T. Cushman Furniture Company è stata fondata da Henry Theodore Cushman, che era un commerciante all'età di 16 anni, secondo il Bennington Museum. Ha iniziato a creare tappi di sughero a North Bennington dopo la guerra civile e in seguito ha deciso di fabbricare materassi pieni di rifiuti dai tappi che ha fatto.
Cushman costruì una piccola fabbrica nel 1870 e inventò varie novità, come le gomme per cancellare le matite colorate, afferma il Bennington Museum. Ha fondato la United States Mail Supply Company, una delle prime società di vendita per corrispondenza negli Stati Uniti. Ha realizzato varie invenzioni, tra cui la prima gomma a inchiostro, la prima combinazione di gomma e matita e il primo sradicatore di inchiostro. Poiché la località era piccola, Cushman si trasferì nel Dayton Colvin Mill in Prospect Street dove divenne il fondatore dell'HT. Cushman Company.
Il Museo di Bennington afferma che i primi veri mobili prodotti dalla società erano rastrelliere e appendiabiti. Nel 1892, l'azienda si trasferì nella sua attuale posizione sulla Route 67A e fu incorporata sotto le leggi del Vermont nel 1899. La società aveva fatto 150 articoli diversi di mobili di lusso in questo periodo e impiegava da 30 a 100 persone. Cushman ha introdotto la linea Colonial Creations nel 1933 e ha aggiunto la linea Modern Creations nel 1936. Cushman è stata la prima azienda ad applicare idee dai chioschi dei fabbri o dai banchi dei cobblers.
