Alcune voci sulla separazione di Caroline Kennedy da Ed Schlossberg erano che aveva una relazione con Arthur Sulzberger e che voleva concentrarsi completamente sulla sua nuova posizione di ambasciatore degli Stati Uniti in Giappone. Caroline Kennedy è la unico figlio sopravvissuto del defunto presidente John F. Kennedy, ed Ed Schlossberg è un designer americano, che serve nella Commissione di Belle Arti degli Stati Uniti dal 2015.
Le voci iniziarono a fluttuare a causa del fatto che Kennedy aveva rimosso il suo nome dalla considerazione per il posto vacante al senato di New York a causa di motivi personali. Secondo quanto riferito, la coppia non viveva nella stessa casa di New York e Caroline ha accettato una nuova posizione che le imponeva di vivere in un nuovo paese lontano da suo marito. La coppia essenzialmente ha vissuto vite separate, quindi non è emersa la speculazione dei media non confermata.
Arthur Sulzberger, l'uomo scandalizzato, è il presidente del New York Times ed è un amico intimo di Caroline Kennedy. Sulzberger stava per divorziare da Gail Gregg al momento delle voci. Le voci furono messe a tacere quando Caroline Kennedy apparve mano nella mano con suo marito per dare il benvenuto al Presidente Obama in Giappone. Sono ancora sposati e hanno tre figli: Rose, Tatiana e John.
