Lo scandalo di infedeltà di Caroline Kennedy era una relazione tra Caroline Kennedy, ambasciatrice statunitense in Giappone e figlia del presidente John F. Kennedy e l'editore del New York Times Arthur Sulzberger. Perché sia Kennedy che Sulzberger sono sposato, lo scandalo minacciò di creare un incubo pubblicitario per Kennedy, che a quel tempo stava correndo per il Senato degli Stati Uniti.
Nel 2008, il New York Times ha diffuso la notizia che Caroline Kennedy si stava preparando a sostituire Hillary Rodham Clinton al Senato di New York. All'epoca, i notiziari come Gawker ricordavano al pubblico che Kennedy aveva un'amicizia insolitamente stretta con l'editore Sulzberger del New York Times. Sulzberger è stato recentemente separato, e il suo nome è stato collegato a Kennedy in un numero di eventi di alto profilo, portando alla speculazione che avrebbe potuto lasciare la moglie per lei.
Tuttavia, nel 2009, il New York Times ha negato le accuse secondo cui si sarebbe verificata qualsiasi relazione. Sulzberger si era separato dalla moglie, ma stava vedendo una donna di nome Helen Ward. Qualsiasi questione presunta tra Sulzberger e Kennedy non fu mai confermata. Tuttavia, i notiziari come Fox News hanno continuato a ipotizzare che si fosse verificata una relazione. I membri della stampa, come Bill O'Reilly, consideravano lo scandalo il motivo per cui Kennedy abbandonò la corsa al Senato.
