A partire dal 12 novembre 2015, Ricky Skaggs ha quattro figli dai suoi due matrimoni. Ha una figlia, Molly, e un figlio, Lucas, con Sharon White, e ha un figlio, Andrew, e una figlia, Mandy, con Brenda Stanley.
I figli di Ricky Skaggs Molly e Lucas sono nati da Sharon White, l'ex cantante dei Bianchi, a cui è stato sposato dal 1981. A partire dal 2002, Molly, 17 anni, e Lucas, 12 anni, erano a casa istruito dalla madre Molly è diventata una cantante e si esibisce regolarmente con suo padre sul palco. Esibiscono uno spettacolo natalizio annuale, "A Skaggs Family Christmas". Lucas si esibisce anche in famiglia come chitarrista.
Skaggs altri due figli, Andrew e Mandy, sono del suo primo matrimonio con Brenda Stanley, nel 2002, Andrew è diventato padre all'età di 22 anni, facendo diventare per la prima volta i nonni di Ricky e Sharon. Quello stesso anno Mandy, di 24 anni, stava frequentando una scuola per infermieri a Nashville, nel Tennessee. Nel 1990, Andrew fu coinvolto in una sparatoria accidentale, richiedendo un viaggio di emergenza in ospedale. Dopo che Ricky ha informato Andrew che il sospetto era stato catturato, Andrew ha risposto che avrebbero dovuto pregare per il sospetto in modo che Gesù potesse perdonarlo.
