I giocatori di Chicago possono segnare dopo un contratto, quando i punti di overtrick e di contratto sono assegnati, e tramite due tipi di bonus: il bonus di slam e un altro bonus nel caso in cui viene fatta un'offerta raddoppiata o addirittura raddoppiata. Un trucco sconfitto ottiene punti di penalità.
I punti di contratto hanno vari valori. Il primo trucco ottiene 40 punti. Ogni trucco dopo il primo riceve 30 punti. I trucchi nei semi, nei cuori e nelle picche principali, ricevono 30 punti, mentre i trucchi nei semi minori, nei quadri e nei fiori, ricevono 20 punti. Quando il dichiarante fa un overtrick, i punti che sono distribuiti sono gli stessi dei punti base del contratto. Se il overtrick è raddoppiato, i valori del punto sono 200 quando vulnerabili e 100 quando non lo sono. Durante un doppio punto, i valori vengono raddoppiati una volta e in un raddoppio i valori dei punti vengono raddoppiati di nuovo.
I punti di penalità vengono assegnati ai giocatori in difesa quando un contratto perde. Per i sottotasti vulnerabili i punti indicati sono 100, ma i undertrick che non sono vulnerabili ricevono 50 punti. Per il primo undertrick in un double e in un double, i valori del punto funzionano allo stesso modo, ma per il secondo e il terzo undertrick, i double vulnerabili vengono triplicati e raddoppiano il doppio. I undertrick che non sono vulnerabili sono invece quadruplicati e raddoppiano il doppio del valore. Ogni quarto e dopo undertrick premia gli stessi punti quando raddoppiato e raddoppiato per entrambi i contratti vulnerabili e non vulnerabili.
Il bonus Slam è suddiviso in due sezioni. Il piccolo slam si verifica quando vengono vinti 12 dei 13 contratti possibili. Quando non è vulnerabile, il giocatore riceve 500 punti e, quando è vulnerabile, riceve 750 punti. Il Grande Slam viene assegnato a coloro che hanno vinto tutti e 13 i loro contratti. I valori del Grande Slam point sono il doppio rispetto ai piccoli slam.
