Samantha Brown è sposata con Kevin O'Leary, uno specialista di server informatici. Brown e O'Leary si sono sposati nel 2006. Brown ha mantenuto il suo cognome professionalmente perché stava già ospitando spettacoli televisivi di viaggio per anni.
O'Leary è il figlio di Carolyn e Robert O'Leary del Maryland. Al momento del matrimonio, Kevin O'Leary lavorava per Insight Enterprises a New York. Aveva 34 anni e lei 36 anni. Nel corso degli anni, Brown ha ospitato numerosi spettacoli sul Travel Channel, tra cui "Great Hotels", "Passport to Europe" e "Trip of a Lifetime".
