La prima moglie di Ricky Skaggs era la cugina di Ralph Stanley, Brenda Stanley. Si sono incontrati quando Skaggs, a soli 17 anni, era un membro della band di Stanley, i Clinch Mountain Boys, e si sono sposati nel primi anni '70.
La coppia ha avuto due figli insieme, Mandy e Andrew. Skaggs era sposato con Brenda mentre faceva una breve pausa dalla musica. Frustrato dalle lunghe ore e dal basso stipendio giocando con Ralph Stanley, Skaggs sistemò la famiglia in Virginia, prendendo un lavoro lavorando in una caldaia per la Virginia Power Company a Washington, DC Nel 1981, Skaggs sposò Sharon White, cantante del paese gruppo The Whites. Hanno una figlia, Molly, e un figlio, Lucas
