Per trovare amici su Hotmail, un utente deve andare alla pagina di ricerca della Directory degli utenti Windows Live. La directory fornisce opzioni di importazione da altri servizi, come Facebook e LinkedIn, e consente anche all'utente di inserisci un nome o un indirizzo email in una barra di ricerca.
Per accedere alla Directory utenti, l'utente deve prima fare clic su Contatti. Nella pagina Contatti, fai clic sul link sotto la categoria I tuoi amici, chiamata Aggiungi persone. Infine, dopo aver completato la richiesta di impostazione della privacy, è possibile accedere alla pagina Directory membri di Windows Live. Nell'opzione Ricerca avanzata, l'utente può filtrare una ricerca inserendo in un luogo specifico, azienda o istituto scolastico.
