I gangster degli anni '20 erano noti per indossare vestiti, vestiti fedeli, cravatte, sciarpe e spettatori o scarpe eleganti con le punte delle ali. Molti gangster indossavano anche accessori costosi, come gioielli fibbie e anelli per cintura. I gessati erano una scelta di pattern molto popolare per i semi.
Le giacche da tuta erano monopetto o doppiopetto, gessati in evidenza, avevano risvolti stretti e sono stati adattati al corpo. Le giacche erano abbottonate e il tessuto era comunemente lana di lana gessata nera e grigia. Alcuni gangster indossavano strisce marroni o tweed per incontri quotidiani. Questi erano indossati sopra semplici camicie button-down, spesso con polsini doppi per mostrare costosi gemelli.
I Fedora erano in genere bianchi o neri con una fascia a contrasto avvolta attorno alla base. I gangster indossavano fedora per distinguersi dagli altri uomini, che indossavano più spesso cappelli di Panama.
Come i gangster contemporanei, i mafiosi degli anni '20 erano considerati i consumatori finali di tutti gli articoli lussuosi e costosi. Sono stati visti spesso fumare sigari, portando catene d'oro e fazzoletti di seta, e in genere hanno guidato auto molto costose.
Al Capone, uno dei più famosi gangster degli anni '20, era noto per aver indossato un abito blu, accentato da un fazzoletto di seta bianca, ghette grigio perla e una catena d'orologeria con platino tempestato di diamanti.
