Tra i gangster più noti e famosi degli anni '40 c'erano Al Capone, Frank Costello, Lucky Luciano, Meyer Lansky, Bugsy Siegel e Tony Accardo. Questi uomini hanno fatto il loro lavoro sporco principalmente a Chicago.
Un famigerato gangster dell'epoca era Frank Costello. Fu nominato boss della famiglia criminale Luciano nel 1936 dopo che Lucky Luciano fu mandato in prigione. Durante i primi anni '40, Costello prosperò come capo famiglia, guadagnandosi il soprannome di "Primo Ministro degli Inferi". Un altro dei gangster più noti dell'epoca era Meyer Lansky, famigerato per il suo impero del gioco d'azzardo e ruolo nella creazione del Sindacato Nazionale. Secondo quanto riferito, Lansky era l'assassino di un altro famoso gangster degli anni '30 e '40, Benjamin "Bugsy" Siegel. Bugsy era responsabile della costruzione del Flamingo Hotel and Casino di Las Vegas, ma fu ucciso nella sua casa di Beverly Hills nel 1947.
Indubbiamente il più famoso mafioso era Al Capone, le cui attività illegali come contrabbando, prostituzione, usura e numeri, gli valsero il soprannome di "Re degli inferi". Tony Accardo, una delle figure criminali più accigliate degli anni '40, nel 1943 fu nominato un sottosegretario della famiglia criminale Capone di Chicago e aiutò a spostare l'azienda di famiglia lontano dai metodi di reddito più violenti, affidandosi invece alle slot machine, sigarette contraffatte e traffico di narcotici per finanziare l'impero. Questa mossa ha tenuto la famiglia Capone incredibilmente redditizia e relativamente al sicuro da anni. Accardo era uno dei pochi mafiosi che morì più tardi nella vita di cause naturali, che alla fine soccombette al cuore e ai polmoni il 27 maggio 1992.
