Una teoria popolare afferma che la tendenza a indossare pantaloni che si abbassano sotto i fianchi o anche più in basso in modo che la biancheria sia esposta è una tendenza originata in prigione dove ai detenuti viene impedito di avere una cintura e deve quindi consentire pants to sag. Un'altra teoria afferma che indossare i pantaloni in modo cascante è un segnale che un prigioniero è aperto a una relazione omosessuale. Alcuni sostengono che questa teoria sia falsa e affermano che la moda è stata introdotta in cultura da artisti hip-hop e rap come Ice-T e Too Short.
C'è stata molta discussione sulla stampa riguardo a questa affermazione sulla moda. Mentre molte persone sostengono che il rilassamento dei pantaloni è simbolico di essere in una banda, la vera origine dei pantaloni cascanti potrebbe derivare da abiti della prigione inadeguati e dal fatto che le cinture sono proibite tra la popolazione carceraria a causa del loro uso storico in suicidi carcerari.
Ci sono numerosi oppositori di pantaloni cascanti, tra cui il presidente degli Stati Uniti Barack Obama. Il presidente Obama è stato citato da MTV dicendo che "i fratelli dovrebbero tirarsi su i pantaloni" e ha continuato dicendo che "alcune persone potrebbero non voler vedere la tua biancheria intima, io sono uno di loro".
