Non ci sono notizie che John Dennis sia divorziato dal 2015. Dennis ha proposto alla sua fidanzata di lunga data Kathy Kessel nel gennaio 2014 su una nave da crociera dei Caraibi. John Dennis è entrato in riabilitazione nell'aprile 2015 e sua moglie Kathy è ancora con lui.
John Dennis è meglio conosciuto per lo spettacolo "Dennis and Callahan", che ha ospitato su WEEI dal 1997. Prima di lavorare su WEEI, Dennis è stato il più giovane direttore sportivo nella storia degli affiliati NBC alla WDAF. Ha anche vinto otto premi Emmy per la sua eccellenza nella trasmissione. Durante la sua carriera radiofonica, Dennis è stato oggetto di numerose controversie.
