Odysseus è coraggioso perché affronta ripetutamente creature mitologiche con risolutezza. Non si ritira mai da una sfida, e mantiene sempre un buon livello in situazioni pericolose.
Odisseo affronta il ciclope Polifemo, viaggia verso l'Inferno, supera la tentazione delle Sirene, sconfigge i mostri Scilla e Cariddi e lascia la bellissima Calypso. Tutte queste imprese richiedevano una grande quantità di coraggio e abilità, due caratteristiche che Odisseo fu onorato per l'antichità.
Il suo ottimismo sul fatto che tornerà a casa da sua moglie in sicurezza dopo 10 anni di guerra (L'Iliade) e 10 anni di viaggio (The Odyssey) sono ulteriori segni del suo coraggio e della sua fiducia innata.