Southwest Airlines fornisce servizi per le località degli Stati Uniti, ad eccezione delle Hawaii e dell'Alaska. Le destinazioni internazionali includono Cancun, Città del Messico, Puerto Vallarta e Cabo San Lucas in Messico, così come Giamaica, Nassau, Porto Rico e Repubblica Dominicana nei Caraibi.
La compagnia aerea ha sede a Love Field a Dallas, ma a differenza della maggior parte delle compagnie aeree che utilizzano un sistema "hub and spoke" per i loro voli, Southwest opera da punto a punto. Il precedente sistema utilizza specifici aeroporti principali per gli hub, con i voli connettore tutti uniti negli hub.
Un sistema point-to-point consente alla compagnia aerea di prenotare più voli non stop e one-stop, e crea meno backtracking. Come esempio ipotetico, una compagnia aerea che usa Atlanta, in Georgia, come hub, ha una rotta da Little Rock, Arkansas, a New Orleans, in Louisiana, con una connessione ad Atlanta. I passeggeri devono volare ad est ad Atlanta, poi a sud-ovest a New Orleans. L'alternativa più logica è quella di volare da Little Rock a New Orleans.
La maggior parte dei non-stop sono negli Stati Uniti, ma da Denver, Colorado, Orlando, Florida, e Houston e San Antonio, in Texas, i passeggeri possono volare senza scalo in Messico e nei Caraibi, a partire dal 2015. Il sud-ovest sito web ha una mappa interattiva del percorso, utile per pianificare gli itinerari di volo.
