David Montelongo avrebbe lasciato "Flip This House" a causa della differenza creativa e personale con suo fratello e co-protagonista, Armando Montelongo. David e sua moglie Melina hanno anche avuto alcune difficoltà finanziarie personali al tempo che hanno influenzato le relazioni personali e professionali di David.
La famiglia Montelongo è stata nel settore immobiliare dal 2001 circa. Comprendevano la squadra immobiliare di San Antonio che ha debuttato nella seconda stagione di "Flip This House". La moglie di David era il direttore marketing dell'azienda, e lei e David hanno deciso di non tornare allo spettacolo dopo la terza stagione. I motivi precisi per cui non sono ancora chiari, a partire dal 2015.
Durante la terza stagione, in un episodio intitolato "The Cat House", i fratelli hanno protestato apertamente su una casa piena di gatti. David pensava che la squadra avrebbe dovuto abbattere la casa, mentre Armando credeva che la squadra potesse rinnovarla. Questo era circa 2007; all'incirca in questo periodo, un investitore ha citato David per non aver firmato un accordo di partnership e aver mantenuto i fondi del ricorrente.
Nel 2008, i Montelongos hanno subito ulteriori battute d'arresto legate in parte alla crisi dei mutui subprime. Poiché la maggior parte del credito aziendale della famiglia non era garantito, e con la perdita di entrate dovuta alla crisi, i Montelongos trovarono sempre più difficile pagare i loro debiti. Armando è tra le parti che David e Melina devono in un caso separato, in attesa.
