A partire dal 2014, gli studiosi non hanno determinato il motivo per cui Shakespeare lasciò Stratford per Londra, ma sembra che sia partito per essere addestrato come attore. Gli anni tra il 1585 e il 1592 sono noti come "perduti di Shakespeare" anni ".
Nel 1582, Shakespeare sposò Anne Hathaway. Nel 1585, la coppia aveva avuto tre figli e Shakespeare si trasferì a Londra poco dopo, ma le prove storiche della sua vita durante questo periodo non sono sufficienti. Tuttavia, è apparentemente di successo come attore e drammaturgo a Londra, e ha scritto la serie "Enrico VI", "Riccardo III", "La commedia degli errori", "Il ratto di Lucrezia" e "Venere e Adone" entro il 1593. Shakespeare probabilmente scrisse anche alcuni dei suoi sonetti mentre era a Londra. Si è unito al Lord Chamberlain's Men, un gruppo di recitazione londinese. Nel 1597 acquistò New Place, che era la seconda casa più grande di Stratford. Tuttavia, ha continuato a vivere a Londra.