Qual è la reazione di Grignard?

La reazione di Grignard è una reazione chimica organica che aggiunge un composto di alogenuro di un organomagnesio a un chetone o un'aldeide. La reazione forma un alcol terziario da un chetone o un alcol secondario da un'aldeide. Se la formaldeide è il reagente iniziale, si forma un alcol primario.

Le reazioni di Grignard possono verificarsi attraverso un meccanismo di addizione nucleofila o attraverso un meccanismo di trasferimento a singolo elettrone. Il meccanismo dipende da quanto sia stericamente ostacolato il principio attivo del reagente. Quando vengono utilizzati reagenti stericamente impediti, la reazione di Grignard procede attraverso un trasporto a singolo elettrone. Entrambi i meccanismi producono un intermedio carbocationico che può essere attaccato da un alogenuro di organomagnesio. La reazione viene quindi idrolizzata con acqua o protoni in eccesso per convertire il prodotto in alcol.