"Cinquanta sfumature di grigio" parla di una studentessa universitaria di nome Anastasia Steele e della sua relazione romantica e sessuale con il miliardario Christian Grey. Ci sono molte scene di sesso esplicite nel libro, ed è la prima parte di una trilogia.
Nel libro, Ana va a intervistare Christian poco prima della sua laurea. Sta coprendo il suo compagno di stanza che dovrebbe intervistarlo perché è amministratore delegato di Grays Enterprise Holdings, dona denaro all'università e consegna i diplomi alla laurea. Ana si sente imbarazzata per l'intervista ma è anche attratta da Christian. Alcuni giorni dopo, Christian si presenta al lavoro di Ana, e hanno creato un servizio fotografico per l'articolo. Dopo il servizio fotografico, Christian chiede ad Ana un appuntamento.
Si conoscono al loro appuntamento, ma Christian rifiuta Ana, dicendole di stare lontano da lui, il che sconvolge Ana. Tuttavia, lui le invia un regalo molto costoso. Ana, ubriaca, lo chiama per chiedere perché le ha mandato il regalo, e lui la prende al bar. Trascorre la notte nella camera d'albergo di Christian, e la sera successiva vanno a un appuntamento, momento in cui Christian chiede ad Ana di firmare un accordo di non divulgazione. Spiega che vuole una relazione BDSM in cui sarà il dominante e lei sarà la sua sottomessa.
Ana spiega che è vergine, e hanno quello che Christian chiama vaniglia sesso diverse volte. Anna è a disagio con il contratto, e Christian cerca di convincerla a essere d'accordo, e le manda regali costosi. Quindi si impegnano ripetutamente in vari atti di dominio sessuale e si incontrano le rispettive famiglie. Finalmente, dopo troppa punizione in uno dei loro incontri sessuali, il primo libro termina con Ana che lascia Christian e restituisce i regali.
