L'ironia situazionale si riferisce ad eventi in una storia che sono inaspettati, e "The Cask of Amontillado" di Poe ne presenta molti, compresa la differenza tra il significato del nome di Fortunato e il suo destino, così come la risposta di Montresor alla sua azioni. Il fatto che il lettore sia ben consapevole della crescente ironia conferisce alla storia gran parte del suo potere.
Il nome stesso "Fortunato" pullula di ironia, perché nonostante il suo nome significhi "fortunato" o "fortunato" in italiano, finisce imprigionato dietro le mura delle catacombe. Una volta che Montresor decide di vendicarsi di Fortunato, "né per parola né per azione" dà a Fortunato una ragione per dubitare della sua amicizia. Per tutto il tempo in cui Montresor continua a sorridere a Fortunato, però, sta tramando il destino di Fortunato. Quando Montresor saluta Fortunato, dicendo "Ti sei fortunatamente incontrato", la fortuna che Montresor prova non è dovuta all'esperienza di Fortunato. Piuttosto, è che il carnevale offre uno sfondo eccellente per un omicidio segreto.
Infine, dopo aver commesso il crimine, Montresor descrive il suo cuore come un malato, ma è a causa dell '"umidità delle catacombe". Piuttosto che preoccuparsi dell'omicidio che ha appena commesso, è preoccupato per quello che succederà al tempo fuori.
