Alcuni vantaggi del software personalizzato includono il fatto che un prodotto può essere adattato per soddisfare le esigenze specifiche di un'azienda in modi che il software non può, anche se questo può tradursi in software su misura che è più costoso che off-the -shelf alternative. Inoltre, il software personalizzato è spesso più intuitivo da usare rispetto alle soluzioni disponibili di largo consumo.
Un ulteriore vantaggio del software su misura è la capacità di presentare contenuti a prova di futuro, in quanto aggiornamenti e miglioramenti possono essere apportati quando necessario. I pacchetti software standardizzati e generalmente disponibili devono attendere che lo sviluppatore rilasci gli aggiornamenti, il che può richiedere del tempo, lasciando un'impresa svantaggiata fino al lancio degli aggiornamenti.
Trovare uno sviluppatore affidabile ed efficace per software personalizzato, tuttavia, può richiedere molto tempo e talvolta è difficile. L'utilizzo di software off-the-shelf significa che un'azienda può iniziare a lavorare molto più rapidamente se la scelta di uno sviluppatore su misura si sta rivelando un processo lungo.
Inoltre, lo sviluppo di un software personalizzato può richiedere tempo. Pur avendo un software su misura per adattarsi ad uno specifico approccio o settore industriale può essere efficace a lungo termine, questo vantaggio potrebbe essere reso discutibile da un lungo ciclo di sviluppo. A causa di costi più elevati, potrebbe essere più difficile creare un caso per il software personalizzato per la gestione.