Secondo il Segretario del Commonwealth del Massachusetts, ci sono 312 città e 39 città sparse in 14 contee nello stato del Massachusetts. La più grande città per popolazione è Boston, anche se la più grande città in termini di miglia quadrate sono Plymouth, che comprende solo meno di 100 miglia quadrate.
Plymouth è anche la città più antica del Massachusetts. Fu stabilito nel 1620. La data più recente in cui qualsiasi città fu incorporata nel Massachusetts era il 1923. La città con la più piccola area è Nahant, che misura appena più di 1 miglio quadrato, mentre la più piccola popolazione si trova in Godnold, che ha solo 75 residenti. Rutland, nella contea di Worcester, si trova nel centro geografico del Massachusetts.
