Gli storici tracciano le origini di San Valentino all'antica festa romana di Lupercalia, che è stata celebrata ogni anno tra il 13 febbraio e il 15 febbraio. Durante la festa, uomini hanno sacrificato un cane e una capra e poi usò le pelli per colpire le donne che credevano che le frustate le avrebbero rese fertili. Col passare del tempo, i leader cristiani hanno sovrapposto una celebrazione del martirio San Valentino in occasione della festa.
Anche la festa di Lupercalia era caratterizzata da una tradizione in cui i nomi venivano disegnati e giovani uomini e giovani donne appaiati per tutta la durata della celebrazione. Se si fossero presi l'un l'altro, si sarebbero sposati subito dopo la fine della festa.
Nel frattempo, nel terzo secolo, San Valentino ignorò l'interdizione dell'imperatore romano Claudius II sul matrimonio per giovani uomini nel suo esercito. Il santo presiedeva comunque i loro matrimoni, un atto di sfida per il quale era stato giustiziato. Tuttavia, la Chiesa cattolica in seguito lo onorò con le sue vacanze.
Nel V secolo, papa Gelasio I combinò San Valentino con Lupercalia nella speranza di annullare i rituali pagani e attirare più attenzione sulla Chiesa. Nonostante le intenzioni del papa, la giornata ha continuato a essere celebrata con l'amore romantico in mente. William Shakespeare ha ulteriormente romanticizzato San Valentino in "Amleto" e "Sogno di una notte di mezza estate", facendolo guadagnare la trazione in tutta Europa.
Nel Medioevo, lo scambio di carte tra gli innamorati divenne una tradizione. Questa pratica si è fatta strada nel Nuovo Mondo, dove le carte fabbricate in fabbrica alla fine hanno portato la celebrazione di San Valentino a un livello di marketing di massa.
