Qual è il prodotto di ossidazione di un'aldeide?

Il prodotto di ossidazione di un aldeide è un acido carbossilico o il sale di un acido carbossilico, a seconda delle condizioni in cui si verifica la reazione. Un acido carbossilico si forma in presenza di condizioni acide, mentre condizioni alcaline provocano la formazione di un sale.

Un esempio di reazione ossidativa che coinvolge un aldeide è la reazione chimica che si verifica quando acido solforico diluito e alcune gocce di aldeide vengono utilizzate per acidificare una soluzione di dicromato di potassio (VI). Il bicromato di potassio (VI) ionizza e gli ioni bicromato (VI) risultanti sono inizialmente arancioni ma si trasformano in ioni di cromo verde (III) quando l'aldeide li riduce. Nel processo, l'aldeide si ossida, formando un acido carbossilico. Se la stessa procedura viene eseguita utilizzando un chetone, la soluzione rimane arancione perché i chetoni resistono all'ossidazione nella maggior parte delle condizioni.

Un'altra ben nota reazione ossidativa di una aldeide coinvolge il reagente di Tollens ed è soprannominato il "test dello specchio d'argento". Per eseguire questa reazione, un chimico crea il reagente di Tollens aggiungendo una goccia di idrossido di sodio al nitrato di argento (I), con conseguente formazione di un precipitato di ossido di argento (I). Successivamente, il chimico ridiscioglie questo precipitato aggiungendo ammoniaca. Il reagente di Tollen è ora formato e il chimico osserva che uno specchio d'argento sembra formarsi sulla provetta dopo aver aggiunto l'aldeide e riscaldato la soluzione. In questo caso, il prodotto ossidante è un sale.