Le regole del corteggiamento nell'Othello implicavano mantenere una relazione segreta, usare gli altri per comunicare tra amanti, regalare piccoli regali come segno di affetto e dare un regalo più speciale come simbolo segreto di impegno. Molte delle regole del corteggiamento nel tempo in cui era stato scritto Otello erano derivazioni di antiche tradizioni medievali.
Molte delle regole del corteggiamento erano intese a proteggere la reputazione di tutti i soggetti coinvolti. Se Otello avesse pubblicamente risposto all'apparente attrazione di Desdemona, avrebbe rischiato di far arrabbiare suo padre e di apparire stupido se Desdemona avesse finito per negarlo. Per questo motivo vengono utilizzati individui come Michael Cassio: possono inviare e ricevere messaggi per entrambe le parti, consentendo a Otello e Desdemona di essere certi della reciproca attrazione. Anche individui come Cassio recavano piccoli doni che questi amanti segreti desideravano scambiare tra loro. Quando la relazione era diventata molto seria, le regole del corteggiamento dettavano che i doni diventavano più seri, culminando in un dono che fungeva da simbolo segreto di fidanzamento. Mentre questo regalo era tradizionalmente una giarrettiera blu, il regalo di Otello a Desdemona era un fazzoletto. Otello era ossessionato dal fazzoletto perché rappresentava l'amore segreto che condividevano. Altre regole del corteggiamento includevano la damigella d'onore della signora che serviva come testimone sia per l'impegno che per qualsiasi sesso che veniva dopo, aiutando a ritenere l'uomo responsabile se dovesse cercare di rompere l'impegno, specialmente se la sua donna era incinta.
